Piso Laminado em Cotia

Caminho das Tropas na "Carta corográfica dos limites do Estado de Minas Gerais com o de São Paulo" (1766) (Arquivo Público Mineiro).

O povoado que deu origem à então conhecida como Freguesia da Cutia foi originalmente instalado na confluência do Rio Cotia com o Caminho do Peabiru (pré-cabralino), rebatizado pelos jesuítas de Caminho de São Tomé (século XVI), e depois conhecido como Caminho das Tropas (colonial), inicialmente como aldeamento indígena, mas também como ponto de parada entre a Vila de São Paulo de Piratininga e o oeste da Capitania de São Vicente. A antiguidade do Caminho do Peabiru e sua utilização no período colonial é atestada por referências históricas e pela quantidade de casas e fazendas que foram estabelecidas ao longo desse trajeto já na primeira metade do século XVII, algumas delas remanescentes e tombadas pelo IPHAN, como a Casa do Butantã, o Sítio do Mandu, o Sítio do Padre Inácio, o Sítio Santo Antônio[15] e outras depois de São Roque.

Caminho das Tropas no "Guia de Caminhantes", de Anastácio Santana (1817) (Biblioteca Nacional do Rio de Janeiro).

O trecho do antigo Caminho do Peabiru que passou a ser usado pelos novos habitantes da Vila de São Paulo em direção ao oeste foi primeiramente denominado, em português, de Caminho de Pinheiros ou Caminho dos Pinheiros: vindo do litoral, passava pela parte baixa da atual Praça da Sé (o Largo da Sé, nos séculos XVIII e XIX), prosseguia pelas atuais Rua Direita, Largo da Misericórdia, Rua José Bonifácio, Largo da Memória, Rua Quirino de Andrade, Rua da Consolação, Avenida Rebouças e Rua dos Pinheiros, Praça João Nassar, Rua Paes Leme e Rua Butantã.[16][17] O Peabiru incluía a travessia de barco em um vau do Rio Grande (atual Rio Pinheiros), na altura da atual Ponte Bernardo Goldfarb, e prosseguia rumo às regiões das atuais Cotia, São Roque, Sorocaba e Itapetininga, passando em local próximo à Casa do Butantã, sede de uma fazenda do século XVII. Esse caminho pré-cabralino foi posteriormente apropriado e explorado pelos bandeirantes (século XVII) e pelos tropeiros (séculos XVIII e XIX), passando a ser conhecido com o nome de Caminho do Sertão, Caminho das Tropas, Caminho de Cotia, Caminho de Sorocaba e outras designações, dependendo de cada trecho. O trecho São Paulo-Itapetininga do Caminho das Tropas foi posteriormente retificado e convertido na Estrada São Paulo-Paraná (a partir de 1922) e na atual Rodovia Raposo Tavares (a partir de 1954).

Caminho das Tropas em detalhe do mapa "Brazil" (1844), de John Arrowsmith.

Mapas da segunda metade do século XVIII já indicam o Caminho das Tropas, ainda que com pouca precisão, como a Carta corográfica dos limites do Estado de Minas Gerais com o de São Paulo (1766). Um dos mais antigos mapas que representam com maior precisão as estradas e caminhos entre os atuais estados de São Paulo e Paraná é o Guia de Caminhantes, de Anastácio Santana (1817),[18] porém dezenas de mapas, ao longo do século XIX, enfatizaram os troncos principais do Caminho das Tropas, que iam de São Paulo a Castro (passando por Cotia, São Roque e Sorocaba) e daí a Lapa, rumo a Santa Catarina e Rio Grande do Sul.

Uma carta de 23 de fevereiro de 1880, assinada na Freguesia da Consolação por Francisco Antônio de Paula Cepelos e mais 69 agricultores e lavradores da cidade de São Paulo e da Vila da Cutia, solicitou à Assembleia Legislativa Provincial de São Paulo o reparo da Estrada Geral de São Paulo ao Paraná, especialmente no trecho até a Vila da Cutia. Os detalhes dessa carta ajudam a compreender a configuração dessa estrada, na qual as tropas eram obrigadas a pagar um pedágio (na época denominado “taxa de barreira”) em pontos específicos com porteiras, sendo essa a origem do nome do bairro cotiano do Portão: